許掾好遊山水，而體便登陟。時人雲：“許非徒有勝情，實有濟勝之具。”

　　孫齊由、齊莊二人小時詣庾公，公問：“齊由何字？”答曰：“字齊由。”公曰：“欲何齊邪？”曰：“齊許由。”“齊莊何字？”答曰：“字齊莊。”公曰：“欲何齊？”曰：“齊莊周。”公曰：“何不慕仲尼而慕莊周？”對曰：“聖人生知，故難企慕。”庾公大喜小兒對。

　　許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”